Экономика Юриспруденция История Военное дело Литература
Гуманитарные Естественные Медицина Точные науки Техника
Раздел: Естественные науки
РЕФЕРАТ


Алкадиены. Каучук
 
  1. Строение алкадиенов:
    а) молекулярное
    б) структурное
  2. Вид гибридизации
  3. Гомологический ряд
  4. Изомерия
  5. Свойства:
    а ) физические
    б ) химические
  6. Получение
  7. Применение

 
Алкадиены, по другому диеновые углеводороды, — это непредельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи.
  1. Строение алкадиенов:

    2. а) молекулярное
    C 4 H 6 –     бутадиен
    C 5 H 8 -     пентадиен
    б) структурное
    CH 2 = CH – CH = CH 2
    бутадиен-1,3
    CH 2 = CH – CH = CH 2
    |
    CH 3
    2-метилбутадиен-1,3
  2. Вид гибридизации

    3. CH 2 = CH – CH = CH 2
    бутадиен-1,3
    Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp 3 -гибридизации. За счет гибридных sp 3 -орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают s -связи между всеми атомами углерода и s -связи углерод – водород. Центры всех атомов в молекуле бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую p -электронную систему однако перекрывание p - орбиталей между атомами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.
  3. Гомологический ряд

    4. Общая формула диеновых углеводородов C n H 2n-2
    C 3 H 4 – пропадиен
    C 4 H 6 – бутадиен
    C 5 H 8 – пентадиен
    C 6 H 10 – гексадиен
    C 7 H 12 – гептадиен
    C 8 H 14 – октадиен
    C 9 H 16 – нонадиен
    C 10 H 18 – декадиен
  4. Изомерия

    5. I. Структурная:
    а) C-скелет:
    CH 2 = CH – CH = CH – CH 3 CH 2 = CH – C = CH 2
    петадииен-1,3 |
    CH 3 2-метилбутадиен-1,3
     
    б) двойная связь
    CH 2 = CH – CH = CH – CH 3 CH 2 = C = CH – CH 2 – CH 3
    пентадиен-1,3 пентадиен-1,2
    в) межклассовая (с алкинами)
    C 3 H 4 C 3 H 4
    CH є C – CH 3 CH 2 = C = CH 2
    II. Пространственная
    CH 3 – CH = CH – CH = CH 2
    H H CH 3 H
    | | | |
    C = C C = C
    | | | |
    CH 3 CH=CH 2 H CH=CH 2
    циспентодиен-2,4 транспентодиен-2,4
  5. Свойства

    6. а) физические
    Бутадиен-1,3 (Дивинил)– бесцветный газ с неприятным запахом, температурой плавления –4,5° C. Практически нерастворим в воде.
    2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) – при обычных условиях – жидкость с температурой кипения 34° C.
    б) химические
      1. Гидрирование и галогенирование

        2. Алкаднены могут присоединять водород (в момент выделения, т е. водород в виде атомов Н) и галогены. Обычно атомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения 1 и 4 (так называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новая двойная связь между углеродными атомами. Атомы водорода или галогена могут присоединяться также к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом вторая двойная связь в алкадиене не изменяется.
        CH 2 = CH – CH = CH 2 + H 2 ® CH 3 – CH = CH – CH 3
        CH 2 = CH – CH = CH 2 + Br 2 ® CH 2 Br – CH = CH – CH 2 Br
      2. Гидрогалогенирование

        3. Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит к образованию продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:
        ® CH 2 Cl – CH = CH – CH 3
        CH 2 = CH – CH = CH 2 + HCl –|
        ® CH 2 = CH – CHCl – CH 3
      3. Полимеризация
      4. Горение
  6. Получение
      1. Дегидрирование алканов

        2. CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 ® CH 2 = CH – CH = CH 2 + 2H 2
      2. Реакция Лебедева (дегидрирование и дегидратация)

    ZnO и Al 2 O 3 – католизаторы
    C 2 H 5 OH + C 2 H 5 OH ® CH 2 = CH – CH = CH 2 + 2H 2 O + H 2
     
  7. Применение

Алкадиены применяются для производства каучука.
Каучук
В современной промышленности важную роль играю эластомеры – высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность в широком интервале температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем воздействии, а после окончания воздействия принимают исходную форму. Типичными эластомерами являются каучуки.
Натуральный каучук . Натуральный каучук получается из природного сырья — сока дерева гевеи, распространенного в Южной Америке (главным образом в Бразилии). На воздухе белый млечный сок этого дерева быстро твердеет и темнеет, превращаясь в эластичную массу.
Натуральный каучук представляет собой полимер изопрена, его состав отвечает формуле:

Синтетический каучук. Большие потребности промышленности в каучуке обусловили разработку синтетических способов его получения.
В СССР синтетический каучук начал впервые производиться в промышленных масштабах в 19321 по способу С. В. Лебедева. Этот способ заключался в полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии металлического натрия в качестве катализатора:
nСН 2 = СН – СН =CH 2 ® (– СН 2 – СН = СН – СН 2 –) n
бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук
(полибуталиен)
Такой каучук уступает по свойствам натуральному: он менее эластичен, изделия из него быстрее изнашиваются.
Каучук используют в производстве шин, резинотехнических изделий, клеев, эбонита, медицинских и бытовых изделий.
Для превращения каучука в резину проводят вулканизацию каучука. Резина отличается от каучука большей эластичностью и прочностью. Она устойчивее к действию температуры и растворителей.

Hosted by uCoz