|
Меркаптаны
(тиолы)
|
Тиоэфиры
(сульфиды)
|
Циклические
соединения серы
|
Сульфо- Сульфо -
кислоты хлориды
|
Общая
Формула
|
R-S-H
|
R-S-R
|
моноциклические полициклит-
(5-6 членные -ческие
гетероциклы)
|
R-SO
3
H R-SO
3
Cl
|
Представи-
тели
|
CH
3
-SH C
2
H
5
-SH
|
CH
3
-S-C
2
H
5
|
|
CH
3
SO
2
Cl
|
Название
|
метантиол этантиол
(метилмеркаптан) (этилмеркаптан)
|
метилэтил сульфид
|
тиофан тиофен бенз- бенз-
тиофан тиофен
|
бензил- метил-
сульфакислота сульфахлорид
|
Физические
свойства
|
В-ва с неприятным запахом , нера-
створимы в воде, сод-ся в нефти.
|
Жидкости с неприятным
запахом, сод-ся в нефти.
|
Жидкости с хар-ным неприятным запахом, сод-ся в нефти.
|
Кристаллические в-ва хорошо растворимы в воде.
|
Химические
свойства.
|
Сходство со спиртами, H
2
S
1.
Разложение при t
0
.
а) 2C
2
H
5
SH
300
C
2
H
5
-S-C
2
H
5
+H
2
S
диэтилсульфид
б) при 500
0
образуются алкены
C
2
H
5
SH
500
CH
2
=CH
2
+H
2
S
2.
Окисление.
а) воздухом (обр-ся дисульфиды)
2C
3
H
7
SH
O2
C
3
H
7
-S-S-C
3
H
7
+H
2
O
дипропил-дисуьфид
б) сильное окисление (до сульфокислот)
C
3
H
7
SH
[о]
C
3
H
7
-SO
3
H
|
-
Разложение при t
0
(на алкены и H
2
S)
C
2
H
5
-S-C
3
H
7
400
CH
2
=CH
2
+
+ C
3
H
6
+H
2
S
пропен
2.
Окисление
(обр-ся
сульфоксиды).
CH
3
-S-CH
3
[о]
CH
3
-S-CH
3
диметил-
сульфоксид
|
Сходство с аренами.
1.
Гидрирование
(один из способов удаления соед. тиофена из нефти)
+H
2
p, t, кат
C
4
H
10
+H
2
S
тиофен
2.
Реакции замещения
а)
галогенирование
+Br
2
Br
+HBr
- бромтиофен
б)
сульфирование
+H
2
SO
4
HSO
3
+H
2
O
в)
нитрование
+
HNO
3
NO
2
+H
2
O
- нитротиофен
|
1.
Гидролиз сульфокислот
C
6
H
5
SO
3
H
HOH, t
C
6
H
6
+H
2
SO
4
2.
С плавление солей сульфокислот со
щелочами.
SO
3
Na OH
+NaOH +Na
2
SO
4
3.
Действие NaOH на сульфокислоты
и сульфохлориды.
(обр-ся С.М.С.)
R-SO
3
H+NaOH -H
2
O R SO
3
Na
соли-
R-SO
2
Cl+NaOH -HCl R-SO
3
Na
-алкилсульфонаты-хорошие С.М.С.
С.М.С. - синтетические моющие средства
|
Применение,
представители
.
|
Встречаются в нефти в растит. и жив. мире (в составе растений- лук, чеснок –C
3
H
7
SH)
Тиолы (н-р, изопентантиол) исп-ся как добавка к прир. газу для обнаружения утечки газа в жилых помещениях.
|
Представитель – иприт (дихлордиэтил сульфид)-
ОВ кожно- нарывного действия.
|
Тиофен, тиофан и их производные сод-ся в нефти, в продуктах переработки нефти.
|
Алкилсульфонаты (соли) при-ся как синтетические моющие средства.
Сульфокислоты используют для производства органических красителей, лекарств и дезинфицирующих веществ.
|
Присутствие сернистых соед-ий в нефти нежелатильно!
1) Если их не удалить при переработки, то при сгорании топлива образуется SO
2
, вызывает коррозию. 2) Соединения серы придают нефтепродуктам неприятный запах. Поэтому
нефть подвергают обессериванию
.
|