Экономика Юриспруденция История Военное дело Литература
Гуманитарные Естественные Медицина Точные науки Техника
Раздел: Естественные науки
РЕФЕРАТ


Органические соединения серы.


Меркаптаны
(тиолы)

Тиоэфиры
(сульфиды)

Циклические
соединения серы

Сульфо- Сульфо -
кислоты хлориды

Общая
Формула

R-S-H

R-S-R

моноциклические полициклит-
(5-6 членные -ческие
гетероциклы)

R-SO 3 H R-SO 3 Cl

Представи-
тели

CH 3 -SH C 2 H 5 -SH

CH 3 -S-C 2 H 5



CH 3 SO 2 Cl

Название

метантиол этантиол
(метилмеркаптан) (этилмеркаптан)

метилэтил сульфид

тиофан тиофен бенз- бенз-
тиофан тиофен

бензил- метил-
сульфакислота сульфахлорид

Физические
свойства

В-ва с неприятным запахом , нера-
створимы в воде, сод-ся в нефти.

Жидкости с неприятным
запахом, сод-ся в нефти.

Жидкости с хар-ным неприятным запахом, сод-ся в нефти.

Кристаллические в-ва хорошо растворимы в воде.

Химические
свойства.

Сходство со спиртами, H 2 S
1. Разложение при t 0 .


а) 2C 2 H 5 SH 300 C 2 H 5 -S-C 2 H 5 +H 2 S
диэтилсульфид
б) при 500 0 образуются алкены


C 2 H 5 SH 500 CH 2 =CH 2 +H 2 S
2. Окисление.
а) воздухом (обр-ся дисульфиды)


2C 3 H 7 SH O2 C 3 H 7 -S-S-C 3 H 7 +H 2 O
дипропил-дисуьфид
б) сильное окисление (до сульфокислот)


C 3 H 7 SH [о]   C 3 H 7 -SO 3 H
  1. Разложение при t 0 (на алкены и H 2 S)



C 2 H 5 -S-C 3 H 7 400 CH 2 =CH 2 +
+ C 3 H 6 +H 2 S
пропен
2. Окисление (обр-ся
сульфоксиды).


CH 3 -S-CH 3 [о] CH 3 -S-CH 3
диметил-
сульфоксид

Сходство с аренами.
1. Гидрирование (один из способов удаления соед. тиофена из нефти)


+H 2 p, t, кат C 4 H 10 +H 2 S
тиофен
2. Реакции замещения
а) галогенирование



+Br 2 Br +HBr
- бромтиофен
б) сульфирование



+H 2 SO 4 HSO 3 +H 2 O
в) нитрование


+ HNO 3 NO 2 +H 2 O
- нитротиофен

1. Гидролиз сульфокислот


C 6 H 5 SO 3 H HOH, t C 6 H 6 +H 2 SO 4
2. С плавление солей сульфокислот со
щелочами.

SO 3 Na OH
+NaOH +Na 2 SO 4
3. Действие NaOH на сульфокислоты
и сульфохлориды.
(обр-ся С.М.С.)



R-SO 3 H+NaOH -H 2 O R SO 3 Na
соли-


R-SO 2 Cl+NaOH -HCl R-SO 3 Na
-алкилсульфонаты-хорошие С.М.С.
С.М.С. - синтетические моющие средства

 
Применение,
представители
.

Встречаются в нефти в растит. и жив. мире (в составе растений- лук, чеснок –C 3 H 7 SH)
Тиолы (н-р, изопентантиол) исп-ся как добавка к прир. газу для обнаружения утечки газа в жилых помещениях.

Представитель – иприт (дихлордиэтил сульфид)-
ОВ кожно- нарывного действия.

Тиофен, тиофан и их производные сод-ся в нефти, в продуктах переработки нефти.

Алкилсульфонаты (соли) при-ся как синтетические моющие средства.
Сульфокислоты используют для производства органических красителей, лекарств и дезинфицирующих веществ.

Присутствие сернистых соед-ий в нефти нежелатильно!
1) Если их не удалить при переработки, то при сгорании топлива образуется SO 2 , вызывает коррозию. 2) Соединения серы придают нефтепродуктам неприятный запах. Поэтому нефть подвергают обессериванию .


Hosted by uCoz